儘管都是演小小配角，但以上作品都是來自當時香港影壇如日中天的幾家大電影公司，且其中有好幾部都是賣座電影，這也對周文健迅速積累觀眾緣起到了重要的幫助。

從影多年，周文健拍了近70部電影，先後合作過周星馳、周潤發、鄭裕玲等影壇巨星。談起與這些巨星的合作經歷，他立馬變得滔滔不絕。

周文健與周潤發合作過很多次，他大贊發哥私下性格友善，每次見面都會主動跟人打招呼，也有留意他拍的廣告和劇集，讓他很是開心。

《翹課威龍2》中，周文健難忘與周星馳那場對手戲。5年後，他在《97家有喜事》中重遇星爺，他見到對方頭髮白了很多，便隨口一問，你染頭髮了？星爺似乎不太開心，並說道，白頭髮需要染嗎？

這時，周文健才意識到自己太魯莽，但他相信周星馳不會生氣的。

至于鄭裕玲，周文健則調侃對方愛逞強。他說兩人合作拍戲時，喜歡在等待就位期間玩英語拼字遊戲。雖然鄭裕玲英語很厲害，但她有時候會耍賴，故意拼一些沒有的詞語，于是我立馬查字典，才能贏她。]

為了創出自己獨有的喜劇硬漢風格，他又與友人合夥創辦了自己的電影公司EMC，嘗試自編自導自演，這其中又以《孟波》和《老鼠龍之猛龍過港》最具有代表性。《猛龍過港》是根據李小龍《猛龍過江》翻拍的現代喜劇版本，而《孟波》則改編自日本經典漫畫《城市獵人》，有很多人說如果拋開劇情不談的話，這部《孟波》中的人物塑造要比王晶成龍版《城市獵人》更貼近原作，不過這兩部電影的票房回報均不理想，自然令該電影公司難以為繼。

1999年，周文健幸運地被好萊塢經紀公司選中並簽約，在美國的4年時間裡，他雖然接拍了多部影視作品，但也清楚地意識到一個華人演員想在好萊塢站穩腳跟十分不易，再繼續下去不會有前途。

雖然演過那麼多影視劇，但隨著年歲漸長以後，周文健有一段時間戲約非常少，無奈之下他也只能轉行，期間還認識了一個小自己18歲的女孩。

興趣相投的兩人，交往僅一年，便登記結婚了。

婚後，夫妻倆還一起開了火鍋店，事業經營得有聲有色。

此前，周文健曾透露，他很想生娃，遺憾自己年齡太大了，應該是沒辦法生了。接受人工受孕的話，妻子辛苦之余，還未必成功。

此外，周文健雖然長年都在外地發展，但本身十分孝順的他，一有空就回返回位于香港的家，探望85歲父親周國換。他透露，父親年輕時過去同樣經營餐飲業，鄭佩佩、李麗華等人都有去捧場過，但後來因為全家移民到加拿大，周文健才沒有口福吃到父親餐廳販售的美食。

當人們都以為周文健不會再復出拍戲的時候，由翁子光執導的年代傳記片《風再起時》則官宣請到了周文健扮演韓森一角，並與梁朝偉，郭富城和譚耀文組成新的「四大探長」陣容。在此之前，該角色最成功的扮演者是鄭則仕，那經歷了歲月滄桑的周文健在表演上又會帶來什麼樣的新變化？這一次又能否將韓森再度演活呢？就讓我們拭目以待吧。