然而，成了「小太妹」的中島美嘉不僅沒有躲掉校園的不公，反而招致更惡劣的對待。她被迫轉學，最終中學還未畢業就已輟學。

進入了成年人的世界，中島美嘉感受到生活的艱辛，當然也有了關于未來的更多可能性。

在她打工的時候，音樂成了她唯一的慰藉。也是這個原因，讓她萌生了站在舞臺上實現自己藝人夢的想法。

後來她開始不斷參加選秀節目，但不幸的是，日本演藝圈更偏向于甜美可愛的長相，而極具個性又打扮朋克的美嘉無奈頻頻落選。　

直到一次偶然的嘗試，她敲開了娛樂圈的門。

2001年，她將自己的試唱磁帶寄給了唱片公司，雖然沒有經過正規的訓練，但中島美嘉清澈自然的嗓音受到了公司的稱讚，她便被推薦去參加節目。

這一次，她抓住了機會，拿下了冠軍。

2003，中島美嘉發佈了那首被翻唱為50多個版本的《雪之花》，一唱成名，她的歌也開始紅遍日本。　　

自此，中島美嘉的時代到來了。

從出道的單曲《star》，到《櫻花紛飛》再到《浮生未歇》……中島美嘉用無數傲人的成績證明瞭自己的實力。

她既可以演繹婉轉動人的情歌，對于其他的曲風也十分得心應手。當她拿起話筒，站在舞臺上，便光芒萬丈。

特立獨行的她還參演了多部大熱日劇的拍攝，如《流星之絆》、《自戀刑警》等，甚至客串了《生化危機4》和李冰冰搭戲，于是中島美嘉也被稱為：歌姬裡最會演戲的，女優中最會唱歌。

中島美嘉扮演過的最令人難忘的角色當屬NANA，在電影《NANA》裡她飾演一個熱愛音樂的叛逆女孩大崎娜娜。該片不僅成為了當年的日本電影的票房冠軍，美嘉也憑此獲得了第29屆日本奧斯卡的最優秀女演員獎。

彼時，中島美嘉一度與被稱為「平成四大歌姬」

就在中島美嘉的事業如日中天時，命運卻給了她一個無情打擊：她被確診為咽喉管開放症。